Cenni storici

 Gaiole si è sviluppata seguendo in lunghezza la valle del torrente Massellone luogo ideale, fin dall'antichità, per incontri e mercati ed è proprio da questa caratteristica territoriale  che trae la sua origine. Infatti, già prima del 1000, i colli che delimitano la valle erano popolati, e proprio i "popoli" di questi villaggi di "altura", scendendo verso la valle per incontrarsi e mercanteggiare, dettero vita al nucleo che divenne poi il centro principale dell'intera vallata. Documenti notarili del 1215 indicano la sua importanza, come piazza di mercato, e l'importanza crebbe ancora, nel 1300, con la costituzione della "Lega del Chianti", della quale , Gaiole, divenne capoluogo di "terziere" insieme a Castellina e Radda. Le Leghe erano lo strumento di divisione politico-amministrativa delle zone di campagna soggette a Firenze e da esse, in caso di necessità, dovevano affluire soldati e denaro.