Il castello di Montegrossi, anche conosciuto come “Montegrossoli” o “Poggio Rodolfo”, era la sentinella e ultimo baluardo del sistema feudale medievale costituito nel Chianti.
Eretto a circa 700 metri di altezza sulla cresta dell'ultimo rilievo della piccola catena montuosa che fa da confine fra i territori del Chianti e del Valdarno Superiore, da sempre oggetto di dispute fra Firenze e i suoi nemici, domina il valico e la strada che collega le due aree, oltre a entrambi i versanti di gran parte della vallata.

Le prime notizie del fortilizio risalgono al 1007: un documento dell'abbazia di Passignano nomina il castello come proprietà dei figli di Ridolfo, dai quali discesero i Firidolfi e i Ricasoli. Nel 1172 fu conquistato e distrutto dai Fiorentini che consideravano il fortilizio un grosso ostacolo per i loro movimenti nella zona. Dopo pochi anni i resti del castello divennero feudo della famiglia chiantigiana dei Firidolfi, i quali ne curarono la ricostruzione.

Alcune fonti sostengono che furono proprio questi feudatari a sfruttare la posizione strategica di Montegrossi come base per azioni di brigantaggio e saccheggio a scapito delle carovane dirette a Firenze. Poco dopo il castello entrò a far parte, come punto di forza, della catena di fortificazioni volute dall'Imperatore Barbarossa dal Chianti a Fucecchio, nel Valdarno Inferiore, per controllare tutta la Toscana centrale. Ma anche questo dominio non durò a lungo e durante la guerra fra la Lega dei Comuni Toscani e le forze imperiali, i Fiorentini si rimpossessarono del fortilizio.
Oltre a un potenziamento dei sistemi di difesa la piazzaforte, vista la sua importanza, fu dotata di una guarnigione permanente.

Nei secoli successivi Montegrossi fu più volte assediato con grande accanimento. Gli attacchi più massicci giunsero dagli Aragonesi nel 1478 e nel 1530 dall'esercito di Carlo V che rase al suolo definitivamente il castello, per evitare che la sconfitta Repubblica Fiorentina potesse, una volta risorta, utilizzarlo come punto di forza nel Chianti.
Da allora i ruderi di Montegrossi sono abbandonati, ma sulla cresta del monte svetta ancora l'imponente cassero con torre circondato da ciò che resta del recinto fortificato, purtroppo solo pietre sparse nella vegetazione.

Sul cassero è possibile ancora notare l’originale porta d'accesso, a un livello rialzato dal terreno e, all'interno, i capitelli di pietra che sostenevano le assi dei solai. Nella parte più a nord, forse la parte adibita ad abitazione, possiamo ancora vedere i resti del soffitto a volta in pietra di alcuni locali.

Nonostante del castello non rimangano che rovine, la sua presenza non può passare neanche oggi inosservata a chi transita dal Valdarno al Chianti o viceversa. L'immagine migliore la si può avere dalla vicina Abbazia di Coltibuono, posta sul versante valdarnese del valico, mentre per rendersi conto di quella che era la sua importanza strategica basta salire fin sotto le rovine e far spaziare lo sguardo a 360 gradi.
Oggi il lato settentrionale del castello cade a strapiombo su un precipizio artificiale provocato da una cava di pietra che ha modificato il paesaggio originario.

COME ARRIVARE A MONTEGROSSI